La Fiorentina sfiora la grande impresa contro l'Ajax. Sconfitta 1-0 al Franchi una settimana fa, la squadra di Prandelli ha l'obbligo di vincere per passare il turno. E il sogno di ribaltare il risultato sembra diventare realtà al 61', quando Gilardino, forse aiutandosi con un braccio, si libera di un difensore e si porta davanti al portiere avversario Vermeer, non lasciandogli scampo. Il vantaggio viola resiste fino all'87'. Ma proprio quando i supplementari sono dietro l'angolo, ecco arrivare la beffa, che prende la forma del piede di Leonardo. L'attaccante dei lancieri è bravissimo a liberarsi dal limite e a far partire un tiro rasoterra su cui Frey non può nulla. Non c'è più il tempo né la forza per recuperare. Mutu e compagni si arrendono, ma vanno a casa con onore.
Va avanti, invece, la squadra che più di tutte sembrava in crisi alla vigilia di questo turno, vale a dire l'Udinese. Gli uomini di Marino, criticatissimo in settimana dal patron Pozzo, soffrono da morire, ma dopo il 2-2 dell'andata a Poznan portano a casa un 2-1 che significa ottavi. I polacchi vanno avanti al 12' con Rengifo e l'Udinese si incarta, anche perché il pubblico comincia a beccare la squadra. Il pareggio di Pepe al 56', su una dormita della difesa ospite, arriva come una liberazione. E al 90' c'è la ciliegina della rete della vittoria di capitan Di Natale, che viene a qualificazione già raggiunta ma dà un sapore ancora più dolce alla serata bianconera.
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